メールの添付ファイルがwinmail.datに拡張子が化けてしまうときの対処法

メールが送れない！届かない！メールの送受信エラー
2021.08.30

Outlookでメールを送信するときに、PDFやzipファイルを添付したはずが「winmail.dat」という添付ファイルになったり、本文が空の状態メールで内容が「winmail.dat」という添付ファイルに格納されて送られることがあります。そんなメールを受信した方はとても不安になりますよね。
勝手にwinmail.datファイルが添付されたり、添付ファイルがwinmail.datに変換される原因はいくつかありますが、送信者側が注意することで「winmail.dat」に変換されないようにできますのでその方法と、winmail.datを受信した場合のファイルの開き方について説明いたします。

winmail.datとは

winmail.datとはMicrosoft（マイクロソフト）社のOutlook（アウトルック）というソフトで、Microsoft独自の書式形式であるリッチテキスト形式(TNEF形式)でメールを作成した場合に添付されるファイルです。winmail.datファイルには、メール本文のフォントや太字などの装飾といった書式情報が含まれています。※TNEF形式については、本記事の末尾に詳細を載せています。

なぜwinmail.datファイルが添付されるのか

Outlook（アウトルック）のリッチテキスト形式(TNEF形式)はMicrosoft独自の書式の為、Outlook以外のメールソフトでは読み込めないので、その書式の情報がwinmail.datといった添付ファイルに変換されて送信されます。

winmail.datが添付される原因

Outlookでメールを作成したときに添付ファイルがwinmail.datに変換されてしまったり、本文がwinmail.datに格納されて送られる原因はいくつかありますが、Outlookの設定や、送信者側がいくつか注意することで防ぐことは可能です。以下に、winmail.datファイルが添付されるケースをまとめます。

  1. 送信者のメールクライアントがoutlookでリッチテキスト形式（HTMLメール）で送った場合
  2. 宛先のアドレスのプロパティで [インターネット メール形式] が [Outlook リッチ テキスト形式で送信] になっている場合
  3. 添付したファイル名に日本語やスペースが使用されている場合
  4. 拡張子がついてないファイルを添付した場合

winmail.datに変換されないように送信者側で注意する点

  1. Outlooknoリッチテキスト形式（HTMLメール）を使用せずに、テキスト形式で作成、送信する設定にする。
    　・Outolookのメニューの「ファイル」→「オプション」→「メール」を開き、「インターネットメールの受信者にリッチテキスト形式のメッセージを送信する際、以下の形式を使用する」で「テキスト形式に変換」を選択。
    　・Outlookのプロパティを開き、インターネット形式の項目を「テキスト形式で送信」にする。
    　・メッセージを作成する際にメッセージの書式設定で「テキスト」を選択。
  2. 添付するファイル名は日本語を使わずにアルファベットで記入する。

上記のことを注意すれば、winmail.datが添付されたメールが送信されることを防げます。最後に、もしもご自身がwinmail.datが添付されたメールを受信された場合に、ファイルを無理矢理開く方法を解説いたします。

受信者側で無理やりwinmail.datファイルを開く方法

winmail.datの拡張子を変えてみる

もしもwinmail.datファイルが添付されたメールを受信した場合、winmail.datに変換されてしまったファイルは正しい拡張子がわかりません。ただし、ファイルの拡張子の推測がつく場合は、拡張子を変える（大体、.pdfまたは.zip）ことで開けることがあります。

winmail.dat変換ツールについて

拡張子を変えても開けない場合は、Takayuki Yukawaさんが作成された変換ジェネレーターでwinmail.datを見れる状態に変換することが出来ますので、紹介させていただきます。

winmail.dat変換ツール(インストール不要)
>winmail.dat の中身を開く・見ることができるように変換するツールです。インストール不要でmacでもwinでも関係なく利用できます。
winmaildat.net

TNEF の概要について

TNEF とはメールの送受信に使われるプロトコルに依存せず (Transport Neutral) に、Outlook の処理に必要なデータをカプセル化 (Encapsulation) して送信する形式 (Format) のことであり、カプセル化されたデータは WINMAIL.DAT というファイル名で添付されます。受信側が Outlook (Outlook Express ではなく Office シリーズの Outlook) や Exchange Server を使用していた場合、この WINMAIL.DAT をデコードすることで、Outlook 固有のさまざまな機能やプロパティを正しく送信することが可能になります。
しかし、添付ファイルのデータも WINMAIL.DAT にカプセル化されてしまうため、TNEF を認識できないメールソフトで受信した場合には添付ファイルが WINMAIL.DAT に置き換わったように見えます。
また、Outlook Express は WINMAIL.DAT を解読できないことがわかっているため、その添付ファイルを無かったものとしてしまい、クリップマークすら表示しません。 なお、クリップマークすら表示されないので、「添付ファイルが削除された」と勘違いされる方もいますが、実際には添付ファイル自体は削除されず残っているので、スクリプトを使えば添付ファイルを取り出すことが可能です。

なお、この現象は Outlook の不具合と受け止められることが多いのですが、基本的には Outlook 固有の機能を使った場合にデータの損失を防ぐための仕様になります。

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